Groover Cleveland sinh năm 1837, là một trong 9 người con của một Mục sư Tin lành hệ phái Trưởng lão. Ông theo nghề luật sư trước khi hoạt động chính trị. Ông được bầu làm Thị trưởng Buffalo năm 1881 và sau đó là Thống đốc New York. Ở tuổi 44, ông nổi lên thành một nhân vật chính trị nhiều ảnh hưởng.
Ở tuổi 47, ông được bầu làm Tổng thống Mỹ với sự ủng hộ chung của đảng Dân chủ và đảng Cộng hòa cải cách. Thời điểm này ông vẫn độc thân. Đến tháng 6/1886 kết hôn với Frances Folsom, 21 tuổi, là Tổng thống duy nhất trong lịch sử nước Mỹ kết hôn khi đang tại vị.
Cleveland đã theo đuổi mạnh mẽ chính sách cấm bất kỳ ưu đãi đặc biệt nào cho bất kỳ nhóm kinh tế nào. Ông từng phủ quyết một dự luật phân bổ 10.000 USD để phân phối hạt giống cho những người nông dân bị hạn hán ở Texas, ông viết: "Viện trợ của liên bang trong những trường hợp như vậy sẽ khuyến khích kỳ vọng về sự chăm sóc từ phía Chính phủ và làm suy yếu sự vững chắc của bản sắc dân tộc’.
Ông cũng phủ quyết nhiều dự luật lương hưu tư nhân cho các cựu binh thời nội chiến Nam – Bắc. Thời điểm đó Quốc hội cũng chịu áp lực từ phía Quân đội Cộng hòa đòi thông qua dự luật cấp lương hưu cho những người khuyết tật không phải do thực hiện nghĩa vụ quân sự, Cleveland cũng cương quyết bác bỏ.
Ông đã khiến các công ty đường sắt tức giận khi ra lệnh điều tra và buộc phải trả lại 81.000.000 mẫu Anh là các vùng đất phía tây mà họ nắm giữ theo lệnh của Chính phủ thời kỳ trước. Ông cũng đã ký Đạo luật Thương mại Liên bang, đạo luật đầu tiên về quản lý đường sắt của Liên bang.
Tháng 12/1887, ông kêu gọi Quốc hội giảm thuế quan bảo hộ cao. Điều này được đánh giá cao như một cách thu hút sự ủng hộ của người dân cho cuộc bầu cử năm 1988. Nhưng ông đáp rằng nếu tái đắc cử cũng chẳng ích gì nếu không đấu tranh cho điều gì đó mang lại lợi ích chung.
Cuộc bầu cử năm 1888 ông đã thất bại trước ứng viên Đảng Cộng hòa Benjamin Harrison vì nhận ít phiếu đại cử tri hơn.
4 năm sau, ông tái đắc cử trong cuộc bầu cử năm 1892. Thời điểm này Mỹ đang phải đối mặt với một cuộc suy thoái nghiêm trọng. Ông trực tiếp giải quyết cuộc khủng hoảng của Bộ Tài chính thay vì giải quyết các thất bại trong kinh doanh, tịch biên tài sản thế chấp trang trại và giải quyết tình trạng thất nghiệp. Cụ thể là bãi bỏ Đạo luật Sherman nhằm duy trì dự trữ vàng của Bộ Tài chính.
Vẫn như thời kỳ đầu, ông tđiều hành Chính phủ bằng ‘bàn tay sắt’. Trước tình trạng công nhân đường sắt đình công và vi phạm lệnh cấm, ông điều quân đội đến giải quyết với tuyên bố: ‘nếu cần, toàn bộ quân đội và Hải quân sẽ làm nhiệm vụ, dù chỉ là chuyển một tấm bưu thiếp đến Chicago’.
Quan điểm về đối ngoại của Groover Cleverland cũng cứng rắn, như cách ông buộc Anh phải chấp nhận giải quyết tranh chấp ở Venezuela.
Nhìn chung, các chính sách của Groover Cleverland trong nhiệm kỳ thứ hai không được lòng dân. Đảng Dân chủ sau đó đã đề cử William Jennings Bryan trong cuộc bầu cử năm 1896.
Sau khi rời Nhà Trắng, Cleveland nghỉ hưu ở Princeton (New Jersey), qua đời năm 1908.
