Ông Witkoff đã đến thăm Nga vào ngày 11/4 và gặp Tổng thống Putin tại St. Petersburg. Cuộc gặp kéo dài hơn 4 tiếng và nội dung của các cuộc đàm phán phần lớn được Moscow và Washington giữ bí mật.
Trả lời báo giới, Thư ký báo chí Nhà Trắng Karoline Leavitt cho biết chuyến đi của ông Witkoff nhằm đặt nền móng cho kênh liên lạc trực tiếp giữa hai bên. Đây là một phần trong nỗ lực rộng hơn nhằm thúc đẩy ngừng bắn và tiến tới thỏa thuận hòa bình toàn diện cho cuộc chiến tại Ukraine.

Cuộc gặp tại Nga diễn ra chỉ vài ngày sau khi ông Witkoff trình bày một đề xuất gây tranh cãi trong cuộc họp với Tổng thống Trump tại Nhà Trắng.
Theo các nguồn tin thân cận của Reuters, ông Witkoff đã đề xuất một kế hoạch ngừng bắn bao gồm việc công nhận quyền kiểm soát của Nga đối với bốn vùng lãnh thổ đang tranh chấp là Lugansk, Donetsk, Zaporozhye và Kherson. Đề xuất này ngay lập tức vấp phải phản đối từ Tướng Keith Kellogg, Đặc phái viên của ông Trump về vấn đề Nga-Ukraine. Ông Kellogg nhấn mạnh rằng Kiev sẽ không chấp nhận bất kỳ nhượng bộ lãnh thổ toàn phần nào.
Cuộc họp được cho là đã kết thúc mà không có quyết định nào được đưa ra từ phía ông chủ Nhà Trắng. Sau đó, ông Witkoff đã đến Nga vào ngày 11/4 để đàm phán trực tiếp với ông Putin.
Theo Reuters, đề xuất của ông Witkoff đã làm trầm trọng thêm những chia rẽ vốn đang gia tăng trong nội bộ chính quyền Trump về cách tiếp cận xung đột Ukraine. Trước đó, ông Witkoff từng nhắc đến đề xuất này trong cuộc phỏng vấn hồi tháng 3/2025 với nhà báo Tucker Carlson, gây ra làn sóng lo ngại trong nội bộ các nhà lập pháp Cộng hòa lẫn các đồng minh của Mỹ.
“Người dân ở đó nói tiếng Nga", ông Witkoff nói với nhà báo Carlson trong cuộc phỏng vấn. “Đã có những cuộc trưng cầu dân ý, và phần lớn người dân muốn được sáp nhập vào Nga".
Một số nghị sĩ Đảng Cộng hòa được cho là đã liên hệ với Cố vấn An ninh Quốc gia Mike Waltz và Ngoại trưởng Marco Rubio để bày tỏ lo ngại, chỉ trích ông Witkoff vì lặp lại luận điệu của Moscow.
Sự việc càng thêm căng thẳng sau bữa tối gần đây giữa ông Witkoff và phái viên Nga Kirill Dmitriev – người từng nằm trong danh sách trừng phạt của Mỹ. Dù ban đầu dự kiến tổ chức tại tư gia của ông Witkoff, bữa tối sau đó đã được di chuyển tới Nhà Trắng vì lý do an ninh.
Mặc dù vấp phải nhiều chỉ trích, ông Witkoff vẫn nhận được sự hậu thuẫn mạnh mẽ từ Tổng thống Trump và một số quan chức cấp cao. Cố vấn Waltz đánh giá cao nỗ lực của ông Witkoff, viện dẫn lý lịch doanh nhân và các hoạt động ngoại giao gần đây của ông, trong đó có việc hỗ trợ thành công việc phóng thích công dân Mỹ Marc Fogel từ Nga.