Kendall Jenner và Harry Styles hẹn hò từ cuối năm 2013 đến đầu năm 2014. Cả hai tái hợp vào tháng 12/2015 và cùng đi chơi với nhau tại Anguilla, một hòn đảo ở Đông Caribe. Cặp đôi duy trì mối quan hệ thân thiết và từng cùng nhau xuất hiện trong The Late Late Show vào tháng 12/2019. Tuy nhiên, sau đó cả 2 đã chính thức "đường ai nấy đi".
Hồi đầu năm 2016, Kendall Jenner đã bí mật hẹn hò với cầu thủ bóng rổ Lakers Jordan Clarkson. Thông tin xuất hiện khi chị gái Kylie Jenner có mặt trong buổi sinh nhật của Clarkson. Sau đó, siêu mẫu Mỹ và cầu thủ cùng xuất hiện ở bữa tiệc do Drake tổ chức khi kết thúc lễ trao giải American Music Awards.
Sau khi kết thúc chuyện tình cảm với Jordan Clarkson cũng trong năm 2016, Kendall bắt đầu hẹn hò với A$AP Rocky vào đầu năm 2017. Nhiều tháng sau, cả hai gây chú ý khi cùng nhau tham dự Met Gala. Tuy nhiên, do lịch trình công việc dày đặc, cặp đôi đã chia tay sau vài tháng hẹn hò.
Vào tháng 8 /2017, có thông tin tiết lộ rằng Kendall Jenner đang hẹn hò với cầu thủ NBA Blake Griffin, nhưng vào đầu năm 2018, cặp đôi đã kết thúc chuyện tình đẹp của mình sau khi nam cầu thủ rời Los Angeles và chuyển sang thi đấu cho đội Detroit Piston.
Kendall Jenner và cầu thủ NBA Ben Simmons bắt đầu hẹn hò vào tháng 5/2018. Mối quan hệ tình cảm của cặp đôi kéo dài gần hai năm trước khi chia tay vào đầu năm 2020.
Thời điểm còn đang hẹn hò với Ben Simmons, Kendall bị bắt gặp đi chơi riêng với Anwar Hadid (em trai của Gigi và Bella Hadid). Cặp đôi xuất hiện cùng nhau trong một bữa tiệc ở New York vào tháng 6/2018. Lúc đó, Kendall Jenner bị cho là bắt cá hai tay.
Hồi tháng 4/2020, Kendall công khai hẹn hò với cầu thủ Devin Booker. Cả hai yêu nhau hơn 2 năm trước khi chính thức chia tay vào tháng 10/2022 do lịch trình bận rộn.
Tháng 2/2023 vừa qua, Kendall và Bad Bunny được cho là đang bí mật hẹn hò. Cả hai bị cánh săn ảnh bắt gặp khi đang ôm nhau sau khi thưởng thức bữa tối lãng mạn cùng nhau tại một nhà hàng sang trọng.
Theo VOV
