Từ SEA Games năm 2001, môn bóng đá nam dành cho các cầu thủ ở độ tuổi U23 thay vì đội tuyển quốc gia như trước. U23 Thái Lan và U23 Malaysia đều có giai đoạn đăng quang ở 2-3 kỳ đại hội liên tiếp, tuy nhiên với những chiến lược gia khác nhau.
Tại SEA Games 2001, U23 Thái Lan vô địch dưới sự dẫn dắt của huấn luyện viên người Cộng hòa Czech Doldij Otkar. Sang SEA Games 23 tại Việt Nam, "Voi chiến" lại đăng quang nhưng dưới sự cầm quân của chiến lược gia người Brazil Carlos Alberto.
Đến SEA Games năm 2005, huấn luyện viên người Thái Lan Charnwit Polcheewin là người giúp U23 Thái Lan bảo vệ thành công tấm huy chương vàng. Nối tiếp thành công của người đồng hương, huấn luyện viên Thongsuk Sampahungsith đã cùng U23 Thái Lan đoạt huy chương vàng tại đại hội năm 2007.
Ngoài giai đoạn này, U23 Thái Lan còn có 3 lần vô địch liên tiếp từ SEA Games 2013 đến 2017. Nhưng ở 3 lần đăng quang đó, "Voi chiến" được dẫn dắt bởi 3 huấn luyện viên khác nhau là Kiatisak (2013), Choketawee Promrut (2015) và Worrawook Srimaka (2017).
Bên cạnh Thái Lan, U23 Malaysia cũng có 2 lần đoạt huy chương vàng SEA Games liên tiếp vào năm 2009 và 2011 với 2 huấn luyện khác nhau. Năm 2009, U23 Malaysia thắng U23 Việt Nam 1-0 ở chung kết, dưới sự dẫn dắt của Rajagobal. Hai năm sau đó, họ bảo vệ được thành quả dưới sự cầm quân của Ong Kim Swee.
Huấn luyện viên Park Hang-seo đã giúp U22 Việt Nam lên ngôi tại SEA Games 2019 với phong độ rất thuyết phục. Năm nay, U23 Việt Nam thi đấu không ấn tượng nhưng vẫn đi đến trận chung kết đồng thời chưa thủng lưới bàn nào.
Nếu đánh bại U23 Thái Lan ở trận đấu cuối cùng, U23 Việt Nam sẽ bảo vệ thành công tấm huy chương vàng. Ngoài ra, nó cũng giúp ông Park trở thành huấn luyện viên đầu tiên 2 lần đoạt huy chương vàng SEA Games liên tiếp ở cấp độ đội U23.