Trong sự nghiệp, C.Ronaldo đã làm việc với 20 HLV ở cấp độ đội tuyển quốc gia lẫn CLB. Đáng chú ý, 12 HLV trong số đó (chiếm 60%) đã bị sa thải trong thời gian làm thầy của siêu sao người Bồ Đào Nha.
Manuel Pellegrini (Real Madrid)
Pellegrini dẫn dắt C.Ronaldo trong mùa giải đầu tiên cầu thủ này chơi bóng ở Real Madrid. (2009/10). Dù vậy, ông đã bị sa thải vào tháng 5/2010, nhường vị trí cho Jose Mourinho.
Carlos Queiroz (Bồ Đào Nha)
HLV Carlos Queiroz bị sa thải vào ngày 9/9/2010 sau hàng loạt lùm xùm với Liên đoàn bóng đá Bồ Đào Nha. Trước đó, ông cũng không thành công ở World Cup 2010 khi đội tuyển Bồ Đào Nha bị loại ở vòng 1/8.
Jose Mourinho (Real Madrid)
HLV Mourinho làm thầy của C.Ronaldo từ năm 2010 tới năm 2013. Dù gặt hái được thành công nhưng ông đã phải ra đi sau mùa giải 2012/13 khi Real Madrid trắng tay. Trong đó, "Người đặc biệt" có mâu thuẫn nhất định với CR7.
Carlo Ancelotti (Real Madrid)
Sau khi kế nhiệm Mourinho, HLV Ancelotti đã giúp Real Madrid vô địch Champions League nhưng ông bị sa thải sau khi trắng tay ở mùa giải 2014/15. C.Ronaldo cảm tình đặc biệt với vị HLV người Italy. Cầu thủ này đã bày tỏ tình cảm khi biết tin ông bị sa thải.
Rafa Benitez (Real Madrid)
Sau 25 trận trên cương vị HLV Real Madrid (trong đó có thất bại 0-4 trước Barcelona), HLV Rafa Benitez đã mất việc. HLV người Tây Ban Nha cũng không được lòng C.Ronaldo và nhiều cầu thủ Real Madrid.
Paulo Bento (Bồ Đào Nha)
Sau trận thua 0-1 trước Albania ở vòng loại Euro 2016, HLV Paulo Bento đã rời ghế HLV đội tuyển Bồ Đào Nha. Trước đó, "Seleccao châu Âu" đã bị loại ngay từ vòng bảng ở World Cup 2014.
Massimiliano Allegri (Juventus)
HLV Allegri bị sa thải sau mùa giải 2018/19 khi không thể giúp Juventus thi đấu thành công ở Champions League. Tuy nhiên, ở mùa giải này, C.Ronaldo lại nhận giải Vua phá lưới Serie A với 28 bàn.
Maurizio Sarri (Juventus)
Chỉ một năm sau, HLV Maurizio Sarri cũng bị sa thải vì lý do tương tự dù Juventus vẫn vô địch Serie A. Thất bại trước Lyon ở vòng 1/8 Champions League đã khiến Ban lãnh đạo Lão bà không hài lòng. CR7 tiếp tục thành công khi có 37 bàn trên mọi đấu trường.
Andrea Pirlo (Juventus)
Kỷ nguyên thống trị Serie A của Juventus chấm dứt dưới thời HLV Pirlo. Đội bóng chỉ cán đích ở vị trí thứ 4 mùa giải 2020/21. Dù sao, C.Ronaldo vẫn giữ vững phong độ với 36 bàn thắng ở mùa giải này.
Ole Gunnar Solskjaer (Man Utd)
Trở lại Man Utd vào mùa Hè 2021, C.Ronaldo đã làm việc với HLV Solskjaer. Tuy nhiên, chiến lược gia người Na Uy bị sa thải vài tháng sau đó (tháng 11/2021) vì thành tích yếu kém của đội bóng.
Fernando Santos (Bồ Đào Nha)
HLV Fernando Santos được cho là có mâu thuẫn với C.Ronaldo vì để cầu thủ này ngồi dự bị trong hai trận đấu với Thụy Sỹ và Morocco ở World Cup 2022. Ông đã mất việc chỉ vài ngày sau khi giải đấu kết thúc. Điều đáng nói, C.Ronaldo không hề gửi bất kỳ lời tri ân nào tới ông thầy cộng tác lâu năm.
Rudi Garcia (Al Nassr)
Thêm một lần, C.Ronaldo bị đồn đoán cầm đầu nhóm nổi loạn, "lật ghế" HLV Rudi Garcia ở Al Nassr. Tiền đạo số 7 không hài lòng với lối chơi của HLV người Pháp. Hai người chỉ làm việc cùng nhau 12 trận ở CLB Saudi Arabia.
