Trước khi xuất hiện tin đồn hẹn hò với Hồng Quế, Huỳnh Anh đã từng có mối quan hệ gắn bó với Kỳ Hân, Hoàng Oanh và mới đây nhất là Nguyễn Y Vân. Là gương mặt khá nổi bật trong làng giải trí Việt, các mối quan hệ của anh đều được quan tâm. 

Trước khi xuất hiện tin đồn hẹn hò với Hồng Quế, Huỳnh Anh đã từng có mối quan hệ gắn bó với Kỳ Hân, Hoàng Oanh và mới đây nhất là Nguyễn Y Vân. Là gương mặt khá nổi bật trong làng giải trí Việt, các mối quan hệ của anh đều được quan tâm. 

Mối tình đầu tiên của Huỳnh Anh được công chúng biết đến là với Kỳ Hân. Cả hai hẹn hò khi mới chập chững bước chân vào showbiz. Thời điểm sau khi công hai mối quan hệ, chuyện tình của cả hai nhận phải nhiều phản ứng trái chiều khi nhiều người cho rằng ngoại hình Kỳ Hân không xứng với bạn trai. Thậm chí, chân dài sinh năm 1995 còn bị cư dân mạng tấn công vì những tin đồn phẫu thuật thẩm mỹ. Tuy nhiên, Huỳnh Anh vẫn bên cạnh và bảo vệ bạn gái.

Trong suốt thời gian bên nhau, Huỳnh Anh – Kỳ Hân thường xuyên xuất hiện tay trong tay tại các sự kiện. Cả hai cũng không ngần ngại chia sẻ chuyện tình cảm với công chúng. Sau 2 năm bên nhau, Huỳnh Anh và Kỳ Hân chia tay và chân dài sinh năm 1995 chính là người chủ động kết thúc tình yêu này.

Hiện tại, Kỳ Hân đã kết hôn cùng cầu thủ Mạc Hồng Quân và có cuộc sống viên mãn cùng chồng và con trai gần 4 tuổi. Sau khi chia tay Kỳ Hân một thời gian, Huỳnh Anh công khai hẹn hò với bạn gái hơn 2 tuổi là Á hậu Hoàng Oanh.

Sau khi Huỳnh Anh và Hoàng Oanh công khai tình cảm, khán giả và người hâm mộ đã dành cho họ nhiều lời chúc phúc. Không chỉ tương xứng về ngoại hình, Huỳnh Anh và Hoàng Oanh còn được nhiều người ngưỡng mộ bởi tình yêu ngọt ngào. Khi bên nhau, cả hai thường xuyên đi dự sự kiện hay lên sóng truyền hình cùng nhau. Chính vì thế, nhiều người hâm mộ kỳ vọng và tin tưởng về một đám cưới không xa trong tương lai của cặp đôi.

Thế nhưng sau 3 năm bên nhau, năm 2017, cặp đôi tuyên bố "đường ai nấy đi" khiến nhiều người vô cùng tiếc nuối. Sau chia tay, Huỳnh Anh và Hoàng Oanh vẫn giữ mối quan hệ bạn bè. Mới đây, vào ngày Hoàng Oanh kết hôn, Huỳnh Anh cũng gửi lời chúc phúc đến tình cũ. Thời điểm hiện tại, Hoàng Oanh đang sống hạnh phúc cùng chồng Tây sau 2 năm bí mật hẹn hò và sắp sinh em bé.

Tháng 7/2018, Huỳnh Anh bất ngờ công khai mối quan hệ tình cảm với Y Vân – một cô gái bằng tuổi, làm ngoài ngành giải trí. Bạn gái cũ Huỳnh Anh sinh ra và lớn lên tại Bỉ, sử dụng thành thạo bốn thứ tiếng, có hai bằng Thạc sĩ tại Bỉ, Trung Quốc và làm quản lý dự án quan hệ quốc tế tại Bỉ. Bên cạnh đó, Y Vân cũng sở hữu nét đẹp "lạ" cùng phong cách thời trang cá tính nhưng cũng không kém phần thu hút. Từ khi công khai mối quan hệ, Y Vân và Huỳnh Anh thường xuyên bay qua lại giữa hai nước để được gần nhau. Để xây đắp quan hệ tình cảm, cặp uyên ương chọn cách tin tưởng lẫn nhau và gọi điện hỏi thăm nhau mỗi ngày.

Gia đình 2 bên cũng biết và ủng hộ mối quan hệ của hai người. Huỳnh Anh chia sẻ anh đã lên kế hoạch về một đám cưới trong tương lai khi anh và Y Vân có sự nghiệp vững vàng. Tuy nhiên, tháng 3/2020, sau khi bị đồn đoán đã chia tay, Y Vân đã lên tiếng thông báo về mối quan hệ hiện tại của mình và Huỳnh Anh là đã “chính thức chia tay” và “cho nhau lối đi riêng sau gần 2 năm tươi đẹp”.

Sau vài tháng chia tay bạn gái nước ngoài, Huỳnh Anh có tin đồn đang hẹn hò với 'mẹ một con' Hồng Quế. Chia sẻ với truyền thông, anh cho biết mối quan hệ của hai người chỉ mới bắt đầu, “nếu mình có thể là người yêu của Quế cũng là một điều tuyệt vời" và hy vọng cộng đồng mạng không bàn luận quá sâu.